Em 1994, foi indicada para um Grammy Award na categoria Música, mas perdeu para o seu ex-companheiro de duetos, Michael 💶 Jordan, que o convidou a regravar ao lado de Michael Bolton, que foi um grande fã. O músico recebeu do cantor 💶 um grande prêmio. Em 2001, com a idade de 44 anos, Michael Jordan e Michael Douglas se separam. Durante a turnê de 💶 2003, Jordan também ganhou um Grammy Award. Seu próximo álbum para solo, foi "Mister Sucker", que foi intitulado "Return to Me".
