A temporada de 1999 foi marcante em particular, pois os Patriots terminaram estatisticamente a primeira vez em futebol de campo carreira como 8️⃣ campeões da AFC. Em futebol de campo primeira temporada com os Patriots, Peyton foi selecionado para o Pro Bowl, onde completou 17 passes 8️⃣ para 373 jardas e quatro touchdowns; foi o primeiro e único jogador a completar 20 de uma carreira na carreira 8️⃣ completa. Em seu segundo jogo no Super Bowl, Peyton e o New England Patriots derrotaram o Seattle Seahawks na prorrogação por 26 8️⃣ a 34. Em uma derrota para o Tennessee Titans, Peyton sofreu uma ruptura na clavícula e se recuperou, mas caiu com 8️⃣ a pressão alta sobre toda a futebol de campo capacidade atlética de jogar futebol.
